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行業(yè)資訊

烷的性質(zhì)

信息來源：發(fā)布時(shí)間：2021-06-18閱讀：1187

烷烴，即飽和烴（saturated group)，是只有碳碳單鍵和碳?xì)滏I的鏈烴，是最簡單的一類有機(jī)化合物。烷烴分子里的碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀（直鏈或含支鏈）外，其余化合價(jià)全部為氫原子所飽和。烷烴分子中，氫原子的數(shù)目達(dá)到最大值。烷烴的通式為CnH2n+2。分子中每個(gè)碳原子都是sp3雜化。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣（主要成分為甲烷）是近來廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用于各種發(fā)動(dòng)機(jī)。　1.甲烷的氯化
　　甲烷在紫外光或熱（250～400℃）作用下，與氯反應(yīng)得各種氯代烷。
　　如果控制氯的用量，用大量甲烷，主要得到氯甲烷；如用大量氯氣，主要得到四氯化碳。工業(yè)上通 過精餾，使混合物一一分開。以上幾個(gè)氯化產(chǎn)物，均是重要的溶劑與試劑。
　　甲烷氯化反應(yīng)的事實(shí)是：
　?、僭谑覝匕堤幉话l(fā)生反應(yīng)；
　?、隗{于250℃發(fā)生反應(yīng)；
　　③在室溫有光作用下能發(fā)生反應(yīng)；
　　④用光引發(fā)反應(yīng)，吸收一個(gè)光子就能產(chǎn)生幾千個(gè)氯甲烷分子；
　　⑤如有氧或有一些能捕捉自由基的雜質(zhì)存在，反應(yīng)有一個(gè)誘導(dǎo)期，誘導(dǎo)期時(shí)間長短與存在這些雜質(zhì)多 少有關(guān)。根據(jù)上述事實(shí)的特點(diǎn)可以判斷，甲烷的氯化是一個(gè)自由基型的取代反應(yīng)。
　　2.甲烷的鹵化
　　在同類型反應(yīng)中，可以通過比較決定反應(yīng)速率一步的活化能大小，了解反應(yīng)進(jìn)行的難易。
　　氟與甲烷反應(yīng)是大量放熱的，但仍需+4.2kJ/mol活化能，一旦發(fā)生反應(yīng)，大量的熱難以移走，破壞生成的氟甲烷，而得到碳與氟化氫，因此直接氟化的反應(yīng)難以實(shí)現(xiàn)。碘與甲烷反應(yīng)，需要大于141kJ/mol的活化能，反應(yīng)難以進(jìn)行。氯化只需活化能+16.7kJ/mol，溴化只需活化能+75.3kJ/mol，故鹵化反應(yīng)主要是氯化、溴化。氯化反應(yīng)比溴化易于進(jìn)行。
　　碘不能與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成碘甲烷，但其逆反應(yīng)很容易進(jìn)行。
　　由基鏈反應(yīng)中加入碘，它可以使反應(yīng)中止。
　　3.高級烷烴的鹵化
　　在紫外光或熱（250～400℃）作用下，氯、溴能與烷烴發(fā)生反應(yīng)，氟可在惰性氣體稀釋下進(jìn)行烷烴的氟化，而碘不能。[1]
烷烴的熱裂
　　無氧存在時(shí)，烷烴在髙溫（800℃左右）發(fā)生碳碳鍵斷裂，大分子化合物變?yōu)樾》肿踊衔铮@ 個(gè)反應(yīng)稱為熱裂(pymlysis)。石油加工后除得汽油外，還有煤油、柴油等相對分子質(zhì)量較大的烷烴；通過熱裂反應(yīng)，可以變成汽油、甲烷、乙烷、乙烯及丙烯等小分子的化合物，其過程很復(fù)雜，產(chǎn) 物也復(fù)雜；碳碳鍵、碳?xì)滏I均可斷裂，斷裂可以在分子中間，也可以在分子一側(cè)發(fā)生；分子愈大，愈易斷裂，熱裂后的分子還可以再進(jìn)行熱裂。熱裂反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)制是熱作用下的自由基反應(yīng)，所用的原料是混合物。
　　熱裂后產(chǎn)生的自由基可以互相結(jié)合。熱裂產(chǎn)生的自由基也可以通過碳?xì)滏I斷裂，產(chǎn)生烯烴。
　　總的結(jié)果是大分子烷烴熱裂成分子更小的烷烴、烯烴。這個(gè)反應(yīng)在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)較難進(jìn)行，在工業(yè)上 卻非常重要。工業(yè)上熱裂時(shí)用烷烴混以水蒸氣在管中通過800℃左右的加熱裝置，然后冷卻到 300～400°C，這些都是在不到一秒鐘時(shí)間內(nèi)完成的，然后將熱裂產(chǎn)物用冷凍法加以一一分離。塑料、橡膠、纖維等的原料均可通過此反應(yīng)得到。
　　目前用熱裂反應(yīng)生產(chǎn)乙烯，世界規(guī)模年產(chǎn)數(shù)千萬噸，而且還在不斷增長。各國所用烷烴原料 不同，產(chǎn)物也有差別，如用石腦油為原料熱裂后可得甲烷15%、乙烯31.3%、乙烷3.4%、丙烯 13.1 %、丁二烯4.2%、丁烯和丁烷2.8%、汽油22%、燃料油6%，尚有一些少量其它產(chǎn)品。
　　一般在碳鏈中間較易斷裂，然后再產(chǎn)生一系列的β-斷裂。
　　石腦油中還有支鏈烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴，如環(huán)烷烴熱裂可得乙烯與丁二烯。
　　芳香烴僅在側(cè)鏈上發(fā)生反應(yīng)，因芳環(huán)穩(wěn)定，保持不變。因此，如生產(chǎn)乙烯最好是含直鏈烷烴最多的石油餾分。
　　如用催化劑進(jìn)行熱裂反應(yīng)可降低溫度，但反應(yīng)機(jī)理就不是自由基反應(yīng)而是離子型反應(yīng)。[1]
烷烴的氧化
　　在生活中經(jīng)常碰到這樣的現(xiàn)象,人老了皮膚有皺紋，橡膠制品用久了變硬變黏，塑料制品用 久了變硬易裂，食用油放久了變質(zhì)，這些現(xiàn)象稱為老化。老化過程很慢，老化的原因首先是空氣 中的氧進(jìn)人具有活潑氫的各種分子而發(fā)生自動(dòng)氧化反應(yīng)(autoxidaticm)，繼而再發(fā)生其它反應(yīng)。[1]
燃燒
　　所有的烷烴都能燃燒，燃燒時(shí),反應(yīng)物全被破壞，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。[1]
烷烴的硝化
　　烷烴與硝酸或四氧化二氮進(jìn)行氣相（400～450℃）反應(yīng)，生成硝基化合物（RNO2）。 這種直接生成硝基化合物的反應(yīng)叫做硝化(nitration)，它在工業(yè)上是一個(gè)很重要的反應(yīng)。它之所以重要是由于硝基烷烴可以轉(zhuǎn)變成多種其它類型的化合物，如胺、羥胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等。此外，硝基烷烴可以發(fā)生多種反應(yīng)，故在近代文獻(xiàn)中有關(guān)硝基烷烴的應(yīng)用的報(bào)道日益增多。 在實(shí)驗(yàn)室中采用氣相硝化法有很大的局限性，所以實(shí)驗(yàn)室內(nèi)主要通過間接方法制備硝基烷烴。 氣相硝化法制備硝基烷烴，常得到多種硝基化合物的混合物。[1]
烷烴的磺化及氯磺化
　　烷烴在高溫下與硫酸反應(yīng)，和與硝酸反應(yīng)相似，生成烷基磺酸，這種反應(yīng)叫做磺化(sulfcmation)。
　　長鏈烷基磺酸的鈉鹽是一種洗滌劑，稱為合成洗滌劑，例如十二烷基磺酸鈉即其中的一種。
　　高級烷烴與硫酰氯（或二氧化硫和氯氣的混合物）在光的照射下，生成烷基磺酰氯的反應(yīng)稱為氯磺化?；酋Ｂ冗@個(gè)名稱是由硫酸推衍出來的。硫酸去掉一個(gè)羥基后剩下的基閉稱為磺（酸）基，磺（酸）基和烷基或其它烴基相連而成的化合物統(tǒng)稱為磺酸?；撬嶂械牧u基去掉后，就得磺酰基，它與氯結(jié)合，就得磺酰氯。
　　磺酰氯經(jīng)水解，形成烷基磺酸，其鈉鹽或鉀鹽即上述的洗滌劑。其反應(yīng)機(jī)理與烷烴的氯化很相似。[1]
小環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)
　　五元或五元以上的環(huán)烷烴和鏈烷烴的化學(xué)性質(zhì)很相像，對一般試劑表現(xiàn)得不活潑，也不易發(fā)生開環(huán)(opening of ring)反應(yīng)。但能發(fā)生自由基取代反應(yīng)，三元、四元的小環(huán)烷烴分子不穩(wěn)定， 比較容易發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。
　　1.與氫反應(yīng)
　　環(huán)丙烷與氫氣在Pt/C,50℃或Ni,80℃時(shí)反應(yīng)，生成丙烷。
　　乙基環(huán)丙烷與氫氣在Pt/C,50℃或Ni,80℃時(shí)反應(yīng)，生成2-甲基丁烷。
　　環(huán)丁烷與氫氣在Pt/C,125℃或Ni,200℃時(shí)反應(yīng)，生成丁烷。
　　五元、六元、七元環(huán)在上述條件下很難發(fā)生反應(yīng)。
　　2.與鹵素反應(yīng)
　　環(huán)丙烷與溴在室溫下反應(yīng)，生成1,3-二溴丙烷。
　　環(huán)丙烷在三氯化鐵存在下與氯氣反應(yīng)，生成1,3-二氯丙烷。
　　四元環(huán)和更大的環(huán)很難與鹵素發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。
　　3.與氫碘酸反應(yīng)
　　環(huán)丙烷、甲基環(huán)丙烷、環(huán)丁烷可與氫碘酸反應(yīng)，其它環(huán)烷烴不發(fā)生這類反應(yīng)。
　　從上述例子可以看到，開環(huán)的反應(yīng)活性為：三元環(huán)>四元環(huán)>五、六、七元環(huán)。 此外，小環(huán)化合物在合適的條件下也能發(fā)生自由基取代反應(yīng)。[1]
編輯本段烷烴的制備
烷烴的來源
　　碳?xì)浠衔锏闹饕獊碓词翘烊粴?natural gas)和石油(petrdeum)。盡管各地的天然氣組分不同，但幾乎都含有75%的甲烷、15%的乙烷及5%的丙烷，其余的為較高級的烷烴。而含烷烴種類最多的是石油，目前的分析結(jié)果表明，石油中含有1至50個(gè)碳原子的鏈形烷烴及一些 環(huán)狀烷烴，而以環(huán)戊烷、環(huán)己烷及其衍生物為主，個(gè)別產(chǎn)地的石油中還含有芳香烴。我國各地產(chǎn) 的石油，成分也不相同，但可根據(jù)需要，把它們分餾成不同的餾分加以應(yīng)用。烷烴不僅是燃料 的重要來源，而且也是現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)的原料。另外，烷烴還可以作為某些細(xì)菌的食物，細(xì)菌食用 烷烴后，分泌出許多很有用的化合物，也就是說烷烴經(jīng)過細(xì)菌的“加工”后，可成為更有用的化合物。
　　上述情況表明，石油工業(yè)的發(fā)展對于國民經(jīng)濟(jì)以及有機(jī)化學(xué)的發(fā)展都非常重要。
　　石油雖含有豐富的各種烷烴，但這是個(gè)復(fù)雜混合物，除了 C1～C6烷烴外，由于其中各組分的相對分子質(zhì)量差別小，沸點(diǎn)相近，要完全分離成極純的烷烴，較為閑難。采用氣相色譜法， 雖可有效地予以分離，但這只適用于研究，而不能用于大量生產(chǎn)。因此在使用上，只把石油分離成幾種餾分來應(yīng)用，石油分析中有時(shí)需要純的烷烴作基準(zhǔn)物，可以通過合成的方法制備。
　　
石油餾分
餾分 分餾區(qū)間 主要成分 燃料的應(yīng)用
氣體 bp 20℃以下 C1～C4 煉油廠燃料，液化石油氣
汽油
bp 30℃～75℃ C4～C8 辛烷值較低，用作車用汽油的摻和組分
石腦油
bp 75℃～190℃ C8～C12 辛烷值太低，不直接用作車用汽油
煤油
bp 190℃～250℃ C10～C16 家用燃料，噴氣燃料，拖拉機(jī)燃料
瓦斯油
bp 250℃～350℃ C15～C20 柴油，集中取暖用燃料
常壓渣油 bp 350℃以上 C20以上 發(fā)電廠、船舶和大型加熱設(shè)備用的燃料
汽油(petrol)在內(nèi)燃機(jī)中燃燒而發(fā)生爆燃或爆震，這會降低發(fā)動(dòng)機(jī)的功率并會損傷發(fā)動(dòng)機(jī)。燃料引起爆震的傾向，用辛烷值(octane value)表示，在汽油燃燒范圍內(nèi)，將2,2,4-三甲基戊烷的辛烷值定為100。辛烷值越高，防止發(fā)生爆震的能力越強(qiáng)。六個(gè)碳以上的直鏈烷烴辛烷值很低，帶支鏈的、不飽和的脂環(huán)、特別是芳環(huán)最為理想，有的超過100。大部分現(xiàn)代化的設(shè)備要求辛烷值在90～100之間。可將石腦油、常壓猹油，有時(shí)也用瓦斯油經(jīng)過加丁.，將辛烷值提髙到95左右，再摻人汽油中使用。加工方法之一是催化重整(catalytic reforming)，主要將石腦油中C6以上成分芳構(gòu)化(aromatization)，即成芳香烴。此法除使石腦油提高辛烷值外，在化工中主要用來生產(chǎn)芳香烴加工方法之二為催化裂化，此法除能提高辛烷值外，在化工中主要用于生產(chǎn)丙烯、丁烯。

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